Rocca di Montegrossi ligger i nærheden af Monti in Chianti, en af de fineste sektioner af Chianti Classico, ca. 7 km syd for Gaiole in Chianti. Kældrene ligger i nærheden af den romanske kirke San Marcellino. Rocca di Montegrossis ejer, Marco Ricasoli-Firidolfi, stammer fra en familie, der spillede en central rolle i Chianti Classico-regionens historie og lagde grundlaget for Chianti Classico-vin. Vingården er på 100 hektar; hvoraf 20 ha er plantet til med vin og andre 20 er olivenlunde, resten er skov.
Vinmarkerne ligger på syd- og sydøstvendte bakker med kalkholdige lerjord i ca. 340 til 510 meters højde over havets overflade. Den primære druesort er Sangiovese, der med sine 13 hektar udgør rygraden i vinene, herefter er der 2,5 ha med Merlot, mens de resterende 4,5 hektar er plantet til Canaiolo, Colorino, Cabernet Sauvignon, Pugnitello og Malvasia Bianca del Chianti.
Rocca di Montegrossis olivenlunde er plantet omkring vingården på blide, eksponerede skråninger under ideelle forhold til produktion af olie af høj kvalitet. De har ca. tusind træer, som er sorterne Coreggiolo og Moraiolo. Olivenlundene plantes på den traditionelle coltura promiscua måde, blandet med andre frugttræer, og i overensstemmelse med Chiantis traditioner beskæres det i det polykoniske vasesystem.
Alle Rocca di Montegrossis olivenlunde og vinmarker er blevet dyrket økologisk siden 2006 (certificeret siden 2010), og ejendommen har også vedtaget miljøvenlige politikker. For at imødekomme landbrugsbehov samles regnvand i store cisterner, hvilket gør det muligt at undgå at bruge dyrebart drikkevand, især i sommermånederne.